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18世紀後半、フランスは深刻な財政危機に陥っていた。ルイ14世の時代から続く戦争と宮廷の莫大な支出、特に七年戦争とアメリカ独立戦争への支援により、国家債務は大幅に増加していた。税負担は主に平民に集中しており、聖職者と貴族は様々な特権を享受していた。当時のフランス社会は聖職者・貴族・平民の三身分に分かれており、人口の大部分を占める第三身分は政治的影響力が非常に限定的だった。啓蒙思想家たちは自由と平等、国民主権を主張し、アメリカ独立革命の影響もフランス社会に広がった。ルイ16世は財政問題の解決のために税制改革を推進したが、貴族たちの反発に遭った。結局、1789年5月、ルイ16世は1614年以来開かれていなかった三部会を招集した。しかし、投票方式と代表権をめぐって対立が発生し、第三身分は独自の国民議会を宣言した。フランスの政治的危機は、王政と国民との正面衝突へと発展し始めた。

1452年、イングランドは最後の С大反撃に出てボルドーを再び占領した。しかし、フランス軍はすぐに С大兵力を投入してアキテーヌを攻撃した。1453年7月17日、両軍はカスティヨンで С対した。フランス軍は当時の戦闘で砲兵を効果的に活用し、イングランド軍はフランス軍の砲撃を С抜いて攻撃しようとして С大な被害を受けた。イングランド軍 С揮官ジョン・タルボットもこの Сで Сした。カスティヨンで С敗した後、ボルドーまで Сフランス軍に Сってイングランドのアキテーヌ Сは Сした。イングランドがフランスで С持した主要 С土はカレー程度だけ Сった。 С的な С戦条約が С結されたわけではないが、1453年以降、両国間に百年戦争と С規模の С争は С続かなかった。そのため、カスティヨンの Сいは一般的に百年戦争の С後の主要 Сいであり、 С争の С質的な С結点と Сえられる。その後もイングランドとフランスの С争は С続いたが、両国関係は Сしい時代に Сった。

ジャンヌ・ダルクの死後も、シャルル7世はフランスの軍事力を着実に強化した。彼は税制を整備し、常備軍を育成することで、王室が安定的に軍事力を維持できるようにした。一方、イングランドはフランスで広大な領土を維持するために、ますます多くの費用を負担しなければならなくなった。決定的な変化は1435年のアラス条約に現れた。ブルゴーニュ公フィリップ3世がシャルル7世と和解し、イングランドとの同盟から事実上離脱したのである。イングランドはフランスで最も重要な同盟勢力の一つを失った。その後、フランス軍は攻撃を拡大し、パリを奪還し、1450年のフォルミニの戦いで勝利することでノルマンディーの大部分を奪還した。1451年にはアキテーヌの中心地ボルドーまで占領した。イングランドは15世紀初頭のトロワ条約を通じて得たフランス王位に対する影響力を維持することが困難になった。戦争の性格も、フランス王位をめぐる競争から、フランス領土を取り戻すためのフランスの反撃へと変わった。

1420年代後半、フランスの状況は非常に不利だった。イングランドとブルゴーニュの勢力はフランス北部を掌握しており、シャルル7世は南部の一部地域でしか王権を維持できなかった。特にオルレアンがイングランド軍に包囲されたことで、フランス王室の基盤が崩壊する危険性が高まった。この時、ロレーヌ出身の若い女性ジャンヌ・ダルクが登場した。彼女はシャルル7世に、自分がフランスを救うという神の命令を受けたと告げ、軍に合流した。1429年、ジャンヌ・ダルクが率いるフランス軍はオルレアンの包囲を解くことに成功した。その後、フランス軍はロワール渓谷で連勝を重ね、シャルル7世はランスへ移動し、フランス王の伝統的な戴冠式を執り行った。これはシャルル7世の正統性を強化する重要な出来事だった。ジャンヌ・ダルクはその後、戦闘でブルゴーニュ側に捕らえられ、イングランド側に引き渡され、1431年にルーアンで処刑された。しかし、彼女が引き出したフランスの抵抗は続いた。戦争の主導権も徐々にフランス側へと移り始めた。

アジャンクールの戦いの後、ヘンリー5世はフランスで軍事活動を続けた。当時フランスは王室内部の分裂が深刻だった。ブルゴーニュ派とアルマニャック派が権力を巡って対立し、イングランドはこの分裂を利用した。1420年にトルワ条約が締結され、ヘンリー5世はフランス王シャルル6世の娘カトリーヌと結婚し、シャルル6世が亡くなった後にフランス王位を継承する権利を認められた。一方、シャルル6世の息子シャルルは王位継承から排除された。条約が計画通りに進めば、イングランド王室がフランス王位を継承する可能性が生じたのだ。しかし、状況はすぐに変わった。ヘンリー5世は1422年、フランス遠征中に病で亡くなり、間もなくシャルル6世も亡くなった。幼いヘンリー6世がイングランドとフランスの王として即位したが、実際にフランス全体を支配できる状況ではなかった。フランス南部ではシャルル7世を支持する勢力が抵抗を続けた。結局、王位継承問題は再び戦争の中心に戻ってきた。

14世紀末から、イングランドとフランスは共に政治的混乱に陥っていた。イングランドではリチャード2世が王位を奪われ、ヘンリー4世が即位した。フランスではシャルル6世の統治が不安定になり、貴族勢力間の競争が激化した。1413年に王位に就いたヘンリー5世は、フランス王位に対するイングランドの古い主張を再び掲げた。1415年、彼は軍を率いてフランスに上陸した。フランス軍はヘンリーの軍を追撃し、アジャンクールで戦闘を行った。フランス軍は兵力で大きく優勢だったが、戦場は雨の後で泥濘となり、重装騎兵の動きが困難になった。イングランド軍は防御陣形を構築し、長弓兵を配置してフランス軍を攻撃した。フランス騎士たちの繰り返しの突撃は大きな効果を上げられず、フランス軍は甚大な被害を被った。ヘンリー5世はアジャンクールで決定的な勝利を収めた。この戦いは、百年戦争後半でイングランドが再びフランス王位を脅かすことができる基盤を築いた重要な出来事だった。

ブレティニー条約によりイングランドは広大な領土を確保しましたが、フランスはこれをそのまま受け入れませんでした。1364年に王位に就いたシャルル5世は、軍事と財政を整備し、失われた領土の奪還を開始しました。彼は大規模な正面戦を避け、ベルトラン・デュ・ゲクランのような指揮官を活用して、イングランド軍が占領した地域を一つずつ攻撃する戦略を用いました。イングランド軍は広大な領土を維持するために複数の地域に兵力を分散配置せざるを得ず、フランス軍はこれを利用して城や都市を次々と奪還しました。1370年のポンヴァランの戦いでフランスが勝利し、1372年にはラ・ロシェル沖の海戦でもフランスとカスティーリャの連合艦隊がイングランド艦隊を撃破しました。イングランドはフランスで獲得した広大な領土の大部分を失いました。1377年にエドワード3世が亡くなり、幼いリチャード2世が王位に就いたとき、イングランドの立場は大きく弱まっていました。1389年に両国間に長期の休戦が成立し、戦争は一時中断されました。当初のイングランド優勢は、フランスの組織的な反撃によって覆されました。

クレシーの戦いの後、ヨーロッパ全域に黒死病が広がり、両国の軍事活動は一時的に停滞した。しかし、領土と王位の問題は解決されず、戦争は再び続いた。1350年、フィリップ6世が死去し、ジャン2世がフランス王となった。1356年、イングランドのエドワード黒太子はフランス南西部で大規模な遠征を実施した。ジャン2世はフランス軍を率いてこれを追撃し、両軍はプワティエで激突した。イングランド軍は兵力で劣勢だったが、防御に有利な地形を利用してフランス軍の攻撃を防ぎきった。フランスの騎士たちが繰り返し攻撃を仕掛けたが、イングランド軍の長弓兵と防御陣形を崩すことはできなかった。結局、フランス軍は大きく敗北し、ジャン2世までもが捕虜となった。国王が敵国に捕らえられたことは、フランスに 엄청난 정치적 충격をもたらした。その後、フランスは莫大な身代金と領土問題を解決しなければならなかった。1360年、ブレティニー条約が締結され、イングランドはフランス国内の相当な領土を確保し、ジャン2世の釈放条件も定められた。しかし、王位継承問題そのものは解決されなかった。

戦争初期、エドワード3世はフランスに対する大規模な遠征を実施した。1340年のスロイス海戦でイングランドが勝利し、イギリス海峡の制海権を確保した後、フランス本土への攻撃を強化した。1346年、エドワード3世はノルマンディーに上陸した後、フランス北部を横断して移動した。フィリップ6世率いるフランス軍が追撃してくると、両軍は1346年8月26日にクレシで戦闘を繰り広げた。イングランド軍は丘の上に防御線を構築し、長弓兵を配置した。フランス軍の騎士たちは数度突撃したが、長弓の集中射撃と不利な地形のために攻撃は 제대로 이루어지지 않았다。フランス軍は甚大な被害を被り、イングランド軍は決定的な勝利を収めた。その後、エドワード3世はフランス北部のカレーを包囲して占領した。クレシの戦いは、重装甲騎士の突撃だけで勝利を得ることが難しくなり、歩兵と長距離兵器の重要性が増していることを示した戦いであった。しかし、これがフランスの敗北を意味したわけではなく、戦争はその後も続いた。

1337年に始まった百年戦争の背景には、フランス王位継承問題とイングランド王がフランスに有していた領地があった。イングランドのエドワード3世はフランス王フィリップ4世の外孫であったため、自身にフランス王位への権利があると主張した。しかし、フランス貴族たちは女性の血統を通じて王位が継承できないという原則を掲げ、エドワードの主張を拒否し、ヴァロワ家のフィリップ6世を王として認めた。両王の間の対立は、単なる王位問題にとどまらなかった。イングランド王はフランス国内のアキテーヌ地域を領地として有しており、フランス王はその地域への支配力を強化しようとした。また、フランドルとの貿易を巡る経済的利害も衝突した。1337年、フィリップ6世がエドワード3世のフランス領地を没収すると、エドワードはフランス王位を公式に要求し、戦争に突入した。こうして始まった衝突は、何度かの休戦と再開を経て、1世紀以上にわたって続いた。