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1452年，英格蘭發動了最後一次大規模反攻，重新佔領了波爾多。然而，法軍隨即投入大量兵力進攻亞奎丹。1453年7月17日，雙方在卡斯蒂永展開對峙。法軍在此次戰役中有效運用了砲兵，而英軍在試圖突破法軍砲擊時遭受了重創。英軍指揮官約翰·塔爾博特也在這場戰役中陣亡。在卡斯蒂永戰敗後，波爾多也再次落入法軍手中，英格蘭對亞奎丹的統治就此結束。英格蘭在法國僅剩下加萊等主要領土。雖然官方並未簽訂終戰條約，但自1453年後，兩國間未再發生類似百年戰爭規模的戰事。因此，卡斯蒂永戰役通常被認為是百年戰爭的最後一場主要戰役，也是戰爭的實質終結點。儘管英格蘭與法國之間的競爭仍在繼續，但兩國關係進入了一個新的時代。

即使在聖女貞德死後，查理七世仍持續強化法國的軍事力量。他整頓稅制並培養常備軍，使王室能夠穩定地維持軍事力量。相對地，英格蘭維持法國廣大領土的負擔日益沉重。決定性的轉變出現在1435年的阿拉斯條約。勃艮第公爵菲利普三世與查理七世和解，實際上脫離了與英格蘭的同盟。英格蘭失去了一個在法國最重要的同盟勢力。此後，法國軍隊擴大了攻勢，收復了巴黎，並在1450年的福爾米尼戰役中獲勝，奪回了諾曼第的大部分地區。1451年，他們甚至佔領了亞奎丹的中心地帶波爾多。英格蘭難以維持透過15世紀初《特魯瓦條約》獲得的法國王位影響力。戰爭的性質也從爭奪法國王位轉變為法國奪回領土的反擊。

1420年代後期，法國的局勢極為不利。英格蘭與勃艮第勢力佔領了法國北部，而查理七世僅能在南部部分地區維持王權。特別是奧爾良被英格蘭軍隊圍困，法國王室的根基面臨崩潰的危機。此時，來自洛林地區的年輕女子聖女貞德登場了。她告訴查理七世，自己接到了神諭，要她拯救法國，並因此加入了軍隊。1429年，由聖女貞德率領的法國軍隊成功解除了奧爾良的圍困。之後，法國軍隊在羅亞爾河谷接連取得勝利，查理七世也前往蘭斯舉行了法國國王的傳統加冕儀式。這對鞏固查理七世的正統性而言是重要的事件。聖女貞德後來在戰鬥中被勃艮第方俘虜，並移交給英格蘭方，於1431年在魯昂被處決。然而，她所激發的法國抵抗仍在繼續。戰爭的主導權也開始逐漸轉向法國一方。

阿金庫爾戰役後，亨利五世在法國持續軍事行動。當時法國王室內部分裂嚴重，勃艮第派與阿爾馬尼亞克派為爭奪權力而對立，英格蘭利用了這種分裂。1420年，《特魯瓦條約》簽訂，亨利五世迎娶法國國王查理六世的女兒凱瑟琳，並獲得了在查理六世死後繼承法國王位的權利。相對地，查理六世的兒子查理則被排除在王位繼承之外。如果條約按計畫進行，英格蘭王室就有可能繼承法國王位。然而，情況很快就改變了。亨利五世於1422年在法國遠征期間病逝，不久後查理六世也去世了。年幼的亨利六世即位為英格蘭和法國的國王，但實際上無法統治整個法國。在法國南部，支持查理七世的勢力持續抵抗。最終，王位繼承問題再次成為戰爭的焦點。

14世紀末，英格蘭和法國都陷入了政治混亂。在英格蘭，理查二世被奪走王位，亨利四世即位。在法國，由於查理六世的統治不穩定，貴族勢力之間的競爭加劇。1413年即位的亨利五世，重新提出了英格蘭對法國王位的古老主張。1415年，他率領軍隊登陸法國。法軍追擊亨利的軍隊，在阿金庫爾展開了戰鬥。法軍在兵力上佔有巨大優勢，但戰場在雨後變成了泥濘，使得重裝騎士的行動十分困難。英格蘭軍隊構築了防禦陣型，並部署了長弓手攻擊法軍。法國騎士們的多次衝鋒並未取得顯著成效，法軍遭受了慘重損失。亨利五世在阿金庫爾取得了決定性的勝利。這場戰役是百年戰爭後期，英格蘭得以再次威脅法國王位的關鍵事件。

儘管布雷蒂尼條約讓英格蘭獲得了廣大的領土，但法國並未就此善罷甘休。1364年即位的查理五世整頓軍事與財政，開始收復失土。他採取避開大規模正面戰，並利用貝特朗·杜·格蘭等指揮官，逐一攻擊英格蘭軍佔領地區的戰略。英格蘭軍為維持廣大領土，不得不將兵力分散部署於多處地區，法國軍則趁機逐步奪回城堡與城市。1370年，法國在龐瓦蘭戰役中獲勝；1372年，在拉羅謝爾海戰中，法國與卡斯提亞的聯合艦隊擊潰了英格蘭艦隊。英格蘭失去了在法國佔領的大部分廣袤領土。1377年愛德華三世駕崩，年幼的理查二世繼位時，英格蘭的處境已大為削弱。1389年，兩國間達成長期休戰，戰爭暫時中斷。最初的英格蘭優勢，在法國有組織的反擊下被扭轉。

克雷西戰役後，黑死病席捲歐洲，兩國的軍事行動一度陷入停滯。然而，領土與王位問題並未解決，戰爭再次爆發。1350年，腓力六世駕崩，約翰二世繼任法國國王。1356年，英格蘭的黑太子愛德華在法國西南部發動大規模遠征。約翰二世率領法國軍隊追擊，兩軍在普瓦捷展開激戰。英格蘭軍在兵力上處於劣勢，但利用了有利於防守的地形，成功抵擋了法國軍的攻擊。法國騎士們發動了多次攻擊，但未能突破英格蘭軍的長弓兵和防禦陣線。最終，法國軍慘敗，連約翰二世也被俘虜。國王被敵國俘虜對法國造成了巨大的政治衝擊。此後，法國必須解決巨額贖金和領土問題。1360年，《布勒丁尼條約》簽訂，英格蘭獲得了法國境內相當大的領土，並確定了約翰二世的釋放條件。然而，王位繼承問題本身並未得到解決。

戰爭初期，愛德華三世對法國發動了大規模遠征。1340年，英格蘭在斯魯伊斯海戰中獲勝，確保了英吉利海峽的制海權，隨後加強了對法國本土的攻擊。1346年，愛德華三世登陸諾曼第後，橫越法國北部移動。菲利普六世率領的法國軍隊追擊而來，兩軍於1346年8月26日在克雷西展開戰鬥。英格蘭軍隊在山丘上構築防線，並部署了長弓兵。法國軍隊的騎士們發動了數次衝鋒，但由於長弓的集中射擊和不利的地形，攻擊未能順利進行。法國軍隊遭受了巨大的損失，英格蘭軍隊取得了決定性的勝利。之後，愛德華三世包圍並佔領了法國北部的加萊。克雷西戰役表明，僅靠重裝甲騎士的衝鋒難以取勝，步兵和遠程武器的重要性日益增加。然而，這並不意味著法國戰敗，戰爭隨後仍在繼續。

1337年爆發的百年戰爭，其背景是法國王位繼承問題以及英格蘭國王在法國擁有的領地。英格蘭的愛德華三世是法國國王腓力四世的外孫，因此主張自己對法國王位擁有繼承權。然而，法國貴族們以女性血統不得繼承王位為原則，拒絕了愛德華的主張，並承認瓦盧瓦王朝的腓力六世為國王。兩位國王之間的衝突不僅僅是單純的王位問題。英格蘭國王在法國境內的亞奎丹地區擁有領地，而法國國王則試圖加強對該地區的統治力。此外，圍繞著與法蘭德斯的貿易也存在經濟利益的衝突。1337年，腓力六世沒收了愛德華三世在法國的領地，愛德華隨即正式宣稱擁有法國王位，並展開了戰爭。就這樣開始的衝突，歷經數次停戰與重啟，持續了一個多世紀。

有人曾說，真相沐浴在陽光下便成為歷史，沐浴在月光下便成為神話。特洛伊戰爭正是如此。它在月光下（神話中）流傳了許多年，直到最近遺跡被發現，證實戰爭確實發生過，才成為歷史。然而，神話中的木馬是否真實存在，已無從考證。據說，城牆因大地震而倒塌，經過長時間的掠奪後，特洛伊城便消失了。